Berawal dari prakarsa seorang tokoh yang kuat yakni Kepala Kantor Departemen Agama Kabupaten Trenggalek yang pada waktu itu dijabat oleh Bapak H. YUNUS ISA, yang bercita-cita akan berdirinya sebuah madrasah lanjutan tingkat atas yang beridentitas Islam, dan di bantu olek Bapak SOEPARNO sebagai Lurah Kelutan. Gagasan ini muncul disebabkan pada waktu itu di Kabupaten Trenggalek belum ada satu pun madrasah lanjutan tingkat atas yang beridentitas Islam. Untuk itu segala upaya diusahakan demi terwujudnya impian tersebut. Perjalanan panjangpun telah dilaluinya, meski belum juga ada titik terang. Namun beliau tidak lalu berhenti disitu saja, bahkan beliau semakin giat dalam mengupayakannya. Dengan sebuah keyakinan bahwa cita-cita yang luhur yang diperjuangkan dengan cara yang hak dan bersungguh-sungguh, pastilah Alloh akan memberikan jalan keberhasilan.
Berawal dari sebuah berita yang tidak terduga sebelumnya, bahwa SPTAIN Ngawi kondisinya semakin memburuk, prestasinya semakin menurun, yang pada akhirnya berakibat tidak adanya animo/ kepercayaan masyarakat terhadap madrasah ini. Maka kenyataan tersebut disikapi oleh beliau untuk mengusulkan kebijakan bagaimana jika SPTAIN Ngawi di relokasi ke Trenggalek. Dengan cepat dan sigap beliau terus melakukan pendekatan pada pihak-pihak terkait, agar status SPTAIN Ngawi dapat diselamatkan.
Upaya beliau rupanya menuai jawaban positif dari pihak departemen agama saat itu, yaitu dengan turunnya Surat Keputusan Menteri Agama Republik Indonesia Nomor 27 Tahun 1980 tertanggal 30 Mei 1980 tentang Relokasi Madrasah Negeri dan Pendidikan Guru Agama Negeri. Maka sejak hari dan tanggal itulah secara resmi di Trenggalek telah berdiri Aliyah Negeri (MAN) Trenggalek dengan Kepala Madrasah Bapak Drs. Soenarjo.
Oleh karena pada waktu itu MAN 1 Trenggalek belum memiliki gedung sendiri, untuk sementara waktu kegiatan KBM dilaksanakan di gedung MTs Negeri Trenggalek yang saat itu kondisinya juga masih sangat sederhana. Baru kemudian pada tahun 1982/1983 MAN 1 Trenggalek menerima bantuan pembangunan lokal melalui DIP sebanyak 3 ruang belajar. Menyusul tahun berikutnya mendapat DIP lagi dengan volume yang sama. Maka sejak tahun itulah MAN 1 Trenggalek dapat menempati gedung sendiri meskipun belum memadahi, dan masih harus masuk pagi dan sore.
Lain dulu lain sekarang. Kini MAN 1 Trenggalek mnjadi madrasah yang sangat diminati oleh masyarakat. Ini terbukti dengan meningkatnya jumlah calon siswa baru yang mendaftarkan diri ke MAN 1 Trenggalek. MAN 1 Trenggalek menjadi madrasah terbesar di Trenggalek di bawah naungan Kementerian Agama. Madrasah ini telah dilengkapi dengan sarana pembelajaran yang cukup memadahi. Secara fisik sudah sangat representatif untuk ukuran kebutuhan madrasah di Kabupaten Trenggalek. Dan akan terus diupayakan adanya pengembangan, perbaikan dan penyesuaian mutu sesuai tuntutan kemajuan . Alhamdulillah!
Nama-nama Kepala MAN 1 Trenggalek dari periode I – sekarang
- Sunarjo (1980 – 1992)
- Mu’ad Rachman Widjaja (1992 – 1998)
- Masrun, SH (1999 – 2005)
- H. Imam Daroni, MM (2006 – 2015)
- Ahmad Basuki, S.Pd., M.SI (2015 – 2022)
- Drs. Agung Wiyoto, M.MPdI (2022 – 2024)